Tenis

W tenisa Federer zaczął grać w wieku 8 lat. Pierwszy mecz w gronie juniorów Szwajcar rozegrał w połowie lipca 1996 roku. Na przełomie czerwca i lipca 1998 roku triumfował w juniorskim Wimbledonie, po zwycięstwie w finale nad Gruzinem Iraklim Labadze. W grudniu 1998 roku Federer odniósł kolejny sukces, wygrywając turniej Orange Bowl w kategorii do lat 18. Ponadto Szwajcar jest finalistą US Open z 1998 roku, gdzie uległ Davidowi Nalbandianowi. Łącznie wygrał pięć juniorskich turniejów w grze pojedynczej. Najwyżej sklasyfikowany w klasyfikacji singlowej juniorów był na 1. miejscu (31 grudnia 1998).

W grze podwójnej Federer wygrał jeden turniej, podczas Wimbledonu w 1998 roku. Partnerem Szwajcara był Olivier Rochus, a w finale pokonali Michaëla Llodrę i Andy’ego Rama. W zestawieniu deblistów najwyższej był na 7. pozycji (31 grudnia 1998).

W wieku 17 lat Federer rozpoczął karierę profesjonalną[22]. Na początku lipca 1998 roku zadebiutował w gronie zawodowców, podczas rozgrywek w Gstaad, lecz odpadł w I rundzie po porażce z Lucasem Arnoldem Kerem[26].

Na początku sezonu 1999 Szwajcar w lutym doszedł do ćwierćfinału rozgrywek ATP World Tour w Marsylii. Po drodze wyeliminował, będącego wówczas na 5. miejscu w rankingu, Hiszpana Carlosa Moyę; przegrał z Arnaudem Clémentem. W tym samym miesiącu wystartował również w Rotterdamie, po wcześniejszym przejściu eliminacji. W drabince turnieju głównego przegrał ćwierćfinałowy pojedynek z Rosjaninem Jewgienijem Kafielnikowem. Pod koniec maja Federer po raz pierwszy wziął udział w turnieju wielkoszlemowym, na kortach Rolanda Garrosa, jednak odpadł w I rundzie z Patrickiem Rafterem. Miesiąc później, na trawiastych kortach Wimbledonu również został pokonany w I rundzie, przez Czecha Jiříego Nováka. W październiku Szwajcar doszedł do ćwierćfinału zawodów w Bazylei, oraz po raz pierwszy w karierze osiągnął półfinał imprezy z cyklu ATP World Tour, w Wiedniu. Pod koniec tego samego miesiąca wygrał zawody ATP Challenger Tour w Brest, po pokonaniu w finale Maksa Mirnego. Dnia 20 września 1999 roku Federer po raz pierwszy awansował do czołowej setki rankingu (95. miejsce), a sezon ukończył na 65. Pozycji.

Na początku lutego 2000 roku Federer awansował do finału turnieju w Marsylii. Był to jego zarazem pierwszy finał z cyklu ATP World Tour. Mecz o tytuł przegrał 6:2, 3:6, 6:7(5) ze swoim rodakiem Marcem Rossetem. W tym samym miesiącu Szwajcar osiągnął ćwierćfinał turnieju w Londynie i półfinał w Kopenhadze. Pod koniec maja uzyskał IV rundę Rolanda Garrosa, po wcześniejszym wyeliminowaniu Michela Kratochvila, przeciwko któremu zagrał pięciosetowy mecz. Spotkanie o ćwierćfinał zawodów przegrał z Hiszpanem Àlexem Corretją. W czerwcu Szwajcar uzyskał ćwierćfinał w Halle i I rundę Wimbledonu. Pod koniec sierpnia, na US Open doszedł do III rundy, w której przegrał z Juanem Carlosem Ferrero, a we wrześniu osiągnął półfinał igrzysk olimpijskich w Sydney. W meczu o finał uległ Niemcowi Tommy'emu Haasowi, natomiast w spotkaniu o brązowy medal nie sprostał Arnaudowi Di Pasquale. W październiku Federer, tak jak w 1999 roku, awansował do półfinału w Wiedniu, a następnie osiągnął finał w Bazylei. Po drodze wyeliminował m.in. Tommy’ego Haasa i, będącego wtedy w czołowej dziesiątce rankingu, Lleytona Hewitta. Pojedynek finałowy zakończył się porażką Szwajcara z Thomasem Enqvistem. Ponadto Federer w Bazylei wraz z Dominikiem Hrbatým awansowali do finału gry podwójnej, ale spotkanie o mistrzowski tytuł przegrali z Donaldem Johnsonem i Pietem Norvalem. Na koniec roku Federer zajmował 29. miejsce w klasyfikacji singlowej